голоса
Идея проста: сделать список вложенных файлов, как в мессенджерах.
Пример на скрине.
Реализация:
Добавляем мета-метку (скажем "has_file") к каждому сообщению в котором есть линк вида: https://chatprostotak.com/uploads/{filename}. Метку добавляем в момент отправки сообщения, чтобы не было путаницы. Ну, и у каждого chat_id (cid) инкрементируем значение (например files_count) при загрузке файла и отправки сообщения.
При клике на "вложения" видим список, такой-же как история. В идеале, конечно с возможностью "go to message", но можно и без него.
Делается просто, но лучше сразу сделать абстрактно, чтобы потом была возможность тоже самое сделать для отправленных ссылок.